1945年9月アメリカ・ジョージア州で生まれ、その後は12の異なる州を転々としながら育った。子供の頃からさまざまな音楽の影響を吸収し、ヴァイオリンとトロンボーンの両方に夢中になったが、11歳でアコースティックギターを弾き始めた。ミシシッピ・ジョン・ハートやエリザベス・コットンなどのカントリー・ブルースへの傾倒後に12弦ギターと出会い、ミネアポリスのコーヒーハウスでライブ活動を始める。当時から著名だったギタリストのジョン・フェイヒーにデモテープを送った後、フェイヒーのタコマ・レーベルと契約し、ジャケットにアルマジロが描かれていることから、通称「アルマジロ・レコード」と呼ばれるようになった「6 ＆12 Stirng Guitar 」（1969）をリリースした。このアルバムは多くのギタリストの必聴盤として支持され、発売から約55年後の現在も世界各地で売れ続けている。これまで30枚以上のアルバムを発表し、1971年のメジャー・レーベル・デビューから5作目の『チューイング・パイン』では全米トップ30入りを果たした。その後、グラミー賞にも2回ノミネートされており、今も全米各地でライブ活動を続け、新旧のファンを魅了している。ちなみに、アメリカでの「Leo Kottke」の読み方は「リオ・カッキー」だが、日本では国内盤レコードが発売されていた当時からの「レオ・コッケ」が長らく使われている。